責(zé)任編輯:本站編輯 來(lái)源:李祝明 日期:2024-03-14
產(chǎn)品簡(jiǎn)介
英文名稱:tyclopyrazoflor
中文名稱:氯吡唑蟲(chóng)胺
化學(xué)名稱:N-(3-氯-1-吡啶-3-基吡唑-4-基)-N-乙基-3-(3,3,3-三氟丙基硫烷基)丙酰胺
分子式:C16H18ClF3N4OS
相對(duì)分子質(zhì)量:406.853
CAS登錄號(hào):1477919-27-9
結(jié)構(gòu)式:
三維結(jié)構(gòu)式:
理化性質(zhì):原藥為白色或類白色固體,具體的沸點(diǎn)、密度等物理性質(zhì)尚未有確切數(shù)據(jù),但已知它溶于DMSO(二甲基亞砜),DMSO 中的溶解度 : 125 mg/mL,且酸度系數(shù)(pKa)為2.55±0.12(Predicted)。
作用機(jī)理
氯吡唑蟲(chóng)胺的作用機(jī)理尚未被詳細(xì)報(bào)道。然而,根據(jù)已知信息,氯吡唑蟲(chóng)胺主要通過(guò)干擾昆蟲(chóng)的神經(jīng)傳遞系統(tǒng),導(dǎo)致昆蟲(chóng)行動(dòng)失調(diào),最終殺死害蟲(chóng)。
氯吡唑蟲(chóng)胺的結(jié)構(gòu)特征包括吡啶基團(tuán)和吡唑基團(tuán),這些基團(tuán)可能與昆蟲(chóng)體內(nèi)的特定受體結(jié)合,從而發(fā)揮殺蟲(chóng)作用。吡啶基團(tuán)和吡唑基團(tuán)中的氮原子可能與昆蟲(chóng)體內(nèi)的受體形成氫鍵相互作用,增強(qiáng)殺蟲(chóng)劑的活性。
應(yīng)用
應(yīng)用:柑橘、葡萄、菠蘿、香蕉、大蕉、梨果(特別是蘋果和梨)、蔬菜(特別是番茄、萵苣、黃瓜、胡蘿卜、洋蔥、大蒜和馬鈴薯)、棉花、大豆、咖啡、茶葉、玉米和水稻等
靶標(biāo)害蟲(chóng):粉虱科、癭螨科、薊馬科、蚜科害蟲(chóng)如煙蚜、棉蚜、桃蚜、煙粉虱、柑橘銹壁虱、薊馬、蝽象等
可開(kāi)發(fā)劑型:200g/L氯吡唑蟲(chóng)胺SC
專利情況
化合物專利
陶氏益農(nóng)于2013年3月7日在WO2013162716中請(qǐng)求保護(hù)通式化合物,截止目前該專利共有61件同族專利申請(qǐng),在美國(guó)、中國(guó)、日本等國(guó)家局已獲得授權(quán)。
組合物專利
陶氏益農(nóng)公司圍繞氯吡唑蟲(chóng)胺申請(qǐng)了12件組合物專利申請(qǐng)。通過(guò)對(duì)主要組合物專利分析可知,陶氏益農(nóng)請(qǐng)求保護(hù)的組合物中可與氯吡唑蟲(chóng)胺混配的活性組分基本囊括了現(xiàn)有階段常用的所有殺蟲(chóng)劑種類。側(cè)面反應(yīng)其具有較為廣譜的殺蟲(chóng)活性。
制備專利
目前,陶氏益農(nóng)共申請(qǐng)了12件PCT專利申請(qǐng),分別為:WO2015/058021、WO2015/058028、WO2015/058022、WO2015/058020、WO2015/058026、WO2015/058024、WO2015/058023、WO2018/125815、WO2018/125816、WO2018/125818、WO2018/125819、WO2018/125820。
合成路線
氯吡唑蟲(chóng)胺合成路線如下:
合成路線中主要涉及關(guān)鍵中間體3-氯-4-氨基-1-(3-吡啶基)-1H-吡唑的合成,目前報(bào)道的合成路線中主要以3-氯-1-(3-吡啶基)-1H-吡唑作為起始物料進(jìn)行硝化和還原反應(yīng)得到。硝基還原有鐵粉還原和鈀炭加氫還原兩條工藝,優(yōu)選為鈀炭加氫還原工藝。反應(yīng)式如下:
前景展望
氯吡唑蟲(chóng)胺作為一種結(jié)構(gòu)新穎的殺蟲(chóng)劑,目前正在由科迪華研發(fā),從科迪華申報(bào)的專利情況分析,氯吡唑蟲(chóng)胺是科迪華非常重要的殺蟲(chóng)劑之一。從結(jié)構(gòu)分析,吡啶基團(tuán)和吡唑基團(tuán)中的氮原子可以與昆蟲(chóng)體內(nèi)的受體形成氫鍵相互作用,對(duì)增強(qiáng)產(chǎn)品的活性和選擇性至關(guān)重要。同時(shí)將三氟丙基硫烷基引入化合物中,可以顯著增強(qiáng)分子穿透脂質(zhì)膜的能力,從而提高藥物在體內(nèi)的吸收速率,提升殺蟲(chóng)效果。當(dāng)然目前氯吡唑蟲(chóng)胺并未上市,披露的信息有限,預(yù)期在上市后會(huì)有非常出色的表現(xiàn)。
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